Brückenkopf‐olefinische Isomere des Triquinacens

Derivate des Tricyclo[5.2.1.04,10]deca‐1,5,8‐ und ‐1,6,8‐triens

authored by
Holger Butenschön, Armin de Meijere
Abstract

Brückenkopf‐Mono‐ 12 und ‐Dihalogenide 13 des Triquinacens (2) reagieren mit weichen Nucleophilen im Sinne einer syn‐stereoselektiven SN2′‐Reaktion zu Derivaten des Tricyclo[5.2.1.04,10]‐deca‐1,5,8‐triens 15 bzw. 17 und des Tricyclo[5.2.1.04,10]deca‐1,6,8‐triens 18. Die relative Stabilität dieser Brückenkopf‐Olefine wird anhand von Kraftfeld‐Rechnungen sowie semiempirischen MNDO‐Rechnungen diskutiert.

External Organisation(s)
Universität Hamburg
Type
Article
Journal
Chemische Berichte
Volume
118
Pages
2757-2776
No. of pages
20
ISSN
0009-2940
Publication date
07.1985
Publication status
Published
Peer reviewed
Yes
ASJC Scopus subject areas
General Chemistry
Electronic version(s)
https://doi.org/10.1002/cber.19851180718 (Access: Unknown)