Cyclizations of 5-silyl-substituted 4,5-epoxy-1-alkanols

A configuration dependent mode of ring closure

verfasst von

Gunadi Adiwidjaja, Holger Flörke, Andreas Kirschning, Ernst Schaumann

Abstract

The preparation and proton-induced cyclization of silyl-substituted 4,S-epoxy-l-alkanols is described The regioselectivity of intramolecular attack of the hydroxy group on the epoxy silane moiety is highly dependent on the configuration of the epoxy alcohols employed. Thus 1,4-anti epoxy alcohols exclusively yield tetrahydropyrans whereas the corresponding 1,4-syn derivates furnish a diastereomeric mixture of tetrahydrofurans.

Externe Organisation(en)

Universität Hamburg
Technische Universität Clausthal

Typ

Artikel

Journal

Tetrahedron Letters

Band

36

Seiten

8771-8774

Anzahl der Seiten

4

ISSN

0040-4039

Publikationsdatum

27.11.1995

Publikationsstatus

Veröffentlicht

Peer-reviewed

Ja

ASJC Scopus Sachgebiete

Biochemie, Wirkstoffforschung, Organische Chemie

Elektronische Version(en)

https://doi.org/10.1016/0040-4039(95)01915-5 (Zugang: Unbekannt)