Asymmetric Diels-Alder cycloaddition of a di-P-stereogenic dienophile with cyclopentadiene
- verfasst von
- Nikolai Vinokurov, K. Michal Pietrusiewicz, Holger Butenschön
- Abstract
The Diels-Alder cycloaddition of the di-P-stereogenic dienophile (SP,SP)-1 leads to novel di-P-stereogenic norbornene derivatives and proceeds with moderate diastereoselectivity in the absence of a catalyst. In the presence of TiCl4, however, the diastereoselectivity was raised to 9:1. The major diastereoisomer has been characterized crystallographically. The separation of the diastereomeric cycloadducts was possible by fractional crystallization in the presence of (-)-O,O-dibenzoyltartaric acid monohydrate.
- Organisationseinheit(en)
-
Institut für Organische Chemie
- Externe Organisation(en)
-
Maria Curie-Skodowska University
- Typ
- Artikel
- Journal
- Tetrahedron Asymmetry
- Band
- 20
- Seiten
- 1081-1085
- Anzahl der Seiten
- 5
- ISSN
- 0957-4166
- Publikationsdatum
- 22.04.2009
- Publikationsstatus
- Veröffentlicht
- Peer-reviewed
- Ja
- ASJC Scopus Sachgebiete
- Katalyse, Physikalische und Theoretische Chemie, Organische Chemie, Anorganische Chemie
- Elektronische Version(en)
-
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.03.022 (Zugang:
Unbekannt)
