Diastereoselective double michael additions of vinylogous esters and thexyldimethylsilyl triflate-induced cyclizations

verfasst von
Dieter Schinzer, Markus Kalesse
Abstract

Double Michael additions of vinylogous esters of type 1 with crotyl ester generates diastereoselectively bicyclo[2.2.2]octanone 2 with four defined chiral centers via a synclinal transition state. Thexyldimethylsilyl enol ethers of type 5 and 10 undergo smooth cyclization to bicyclo[3.3.1]nonenones 7 and bicylo[3.3.0]octenones 12 by addition of Lewis acids.

Externe Organisation(en)
Technische Universität Braunschweig
Typ
Artikel
Journal
Tetrahedron letters
Band
32
Seiten
4691-4694
Anzahl der Seiten
4
ISSN
0040-4039
Publikationsdatum
1991
Publikationsstatus
Veröffentlicht
Peer-reviewed
Ja
ASJC Scopus Sachgebiete
Biochemie, Wirkstoffforschung, Organische Chemie
Elektronische Version(en)
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)92283-4 (Zugang: Unbekannt)