Synthesis of Vinylcyclopropanes from Epoxides
- verfasst von
- Ernst Schaumann, Andreas Kirschning, Frank Narjes
- Abstract
Ring-opening of epoxides 1 by heteroatom-substituted allylanions 2 occurs with high regioselectivity. In situ tosylation of the resulting alkoxides 3 or tosylation of the corresponding alcohols 4 yields 4-pentenyl tosylates 5. Anion generation by deprotonation or desilylation gives vinylcyclopropanes 9 by an SNi process. The approach allows annulation of vinylcyclopropanes onto existing five- and six-membered rings and synthesis of vinyl-cyclopropanes with functionality on the olefin.
- Externe Organisation(en)
-
Technische Universität Clausthal
Universität Hamburg
- Typ
- Artikel
- Journal
- Journal of Organic Chemistry
- Band
- 56
- Seiten
- 717-723
- Anzahl der Seiten
- 7
- ISSN
- 0022-3263
- Publikationsdatum
- 01.01.1991
- Publikationsstatus
- Veröffentlicht
- Peer-reviewed
- Ja
- ASJC Scopus Sachgebiete
- Organische Chemie
- Elektronische Version(en)
-
https://doi.org/10.1021/jo00002a043 (Zugang:
Unbekannt)
